Nr CAS 76-05-1 Kwas trifluorooctowy do półproduktu pestycydowego

Nr CAS 76-05-1 Kwas trifluorooctowy do półproduktu pestycydowego

Kwas trifluorooctowy (TFA) jest związkiem fluoroorganicznym o wzorze chemicznym CF3CO2H.Jest strukturalnym analogiem kwasu octowego, w którym wszystkie trzy atomy wodoru grupy acetylowej zostały zastąpione atomami fluoru i jest bezbarwną cieczą o zapachu przypominającym ocet.

TFA jest silniejszym kwasem niż kwas octowy, ma stałą jonizacji kwasu Ka, która jest około 34 000 razy wyższa, ponieważ wysoce elektroujemne atomy fluoru i wynikający z tego charakter grupy trifluorometylowej odciągającej elektrony osłabiają wiązanie tlen-wodór (pozwalając na większą kwasowość) i stabilizuje sprzężoną anionową zasadę.TFA jest szeroko stosowany w chemii organicznej do różnych celów.

TFA jest prekursorem wielu innych związków fluorowych, takich jak bezwodnik trifluorooctowy, kwas trifluoronadoctowy i 2,2,2-trifluoroetanol.Jest odczynnikiem stosowanym w syntezie organicznej ze względu na połączenie wygodnych właściwości: lotności, rozpuszczalności w rozpuszczalnikach organicznych oraz siły kwasowej. TFA jest również mniej utleniający niż kwas siarkowy, ale łatwiej dostępny w postaci bezwodnej niż wiele innych kwasów.Jedną z komplikacji w jego stosowaniu jest to, że TFA tworzy azeotrop z wodą (temperatura wrzenia 105 ° C).

TFA jest powszechnie stosowany jako mocny kwas do usuwania grup zabezpieczających łańcuchy boczne pochodzące od t-butylu w syntezie peptydów Fmoc oraz w innych syntezach organicznych do usuwania grupy zabezpieczającej t-butoksykarbonyl.

W niskim stężeniu TFA jest stosowany jako środek parujący jony w chromatografii cieczowej (HPLC) związków organicznych, zwłaszcza peptydów i małych białek.TFA jest wszechstronnym rozpuszczalnikiem do spektroskopii NMR (dla materiałów stabilnych w kwasie).Jest również używany jako kalibrator w spektrometrii mas.

TFA jest używany do produkcji soli trifluorooctanowych.